Questa caratteristica strada, ora contornata da negozi, è sempre stata una delle più importanti della città fin dal Medioevo, quando univa il centro di Lucca con la sua parte settentrionale. La strada, che in parte ricalca il percorso del cardo maximus romano, è idealmente divisa in tre parti: un primo tratto comincia dall'incrocio con Via Roma, Via S. Croce e Via Cenami, detto Canto d'arco per la presenza in epoca medievale di una torre sostenuta da quattro arcate, e finisce in Piazza dei Mercanti; questa parte della strada è chiamata Fillongo, poi Fillungo, dal nome di un castello garfagnino feudo della famiglia Falambrina che possedeva in questo tratto della via alcune case e la torre d'angolo.

All'inizio della strada si incontra la chiesa di S. Cristoforo, esempio di romanico lucchese con influssi pisani abbellito dalle sculture della bottega di Guidetto; davanti a questa si affaccia la Torre del Travaglio con in alto il piano in cui si trovava la guardia che in antico doveva sembrare sospeso sul vuoto perché retto solo da un'imponente arcata, ora chiusa da un muro.  

Più avanti, nel punto in cui si incrocia Via Chiasso Barletti, tipico vicolo medievale, il visitatore in pochi metri può ammirare un'antologia dell'edilizia di questo periodo: a sinistra si può ammirare la casa Barletti Baroni, del XIII secolo, con angoli in pietra e facciata in mattoni, aperta da trifore e oculi con decorazioni in laterizio; l'edificio è completato e protetto dalla torre che si erge al suo fianco proprio davanti all'altissima Torre delle Ore, che prende il nome dal caratteristico orologio.