L'Anfiteatro, uno dei principali simboli della città nonché una delle sue più antiche testimonianze storiche, è giunto sino a noi in un aspetto molto simile a quello originario; la sua costruzione risale al I secolo d.C per ospitare giochi e combattimenti dei gladiatori romani ed era costituito da un anello ellittico su cui poggiavano le gradinate per gli spettatori, con al centro l'arena; ancora oggi è possibile osservare parte delle costruzioni romane sulle pareti esterne della piazza.

Dopo il Medioevo, in cui divenne fortezza e carcere, fu destinato progressivamente ad utilizzo abitativo e nel XIX secolo l'architetto Lorenzo Nottolini provvide al restauro e alla creazione della piazza attuale; lo spazio interno fu adibito ad ospitare il mercato cittadino, successivamente spostato in Piazza del Carmine.

Oggi sono presenti negozi, locali e molte abitazioni ai piani superiori degli edifici che mostrano chiaramente, con la loro irregolarità, il processo di trasformazione subito nel tempo.